Sono molti i ritrovamenti storici nei territori di Mercatello sul Metauro che testimoniano la presenza di culti agli dei che precedono il Cristianesimo. Nel corso del tempo si sono infatti susseguiti il regno della Pentapoli bizantina, le devastazioni dei barbari e l’occupazione longobarda cui si deve l’originaria edificazione della pieve di S. Pietro d’Ico (l’attuale Chiesa Collegiata).

Nel 756 Pipino il Breve fa dono al Papa di questo territorio che diviene baluardo dell’indipendenza della Santa Sede. A inizio ‘200 lo spirito francescano s’insinua nella vallata e sorgono due monasteri di damianite e una comunità di frati che, tuttavia, non riescono a proteggersi dalle scorrerie dei banditi.

Gregorio IX decide quindi di far costruire una cinta muraria difensiva e nasce così, nel 1235, Mercatello sul Metauro.

Nel 1361 la Santa Sede, bisognosa di denaro, vende per 5000 fiorini d’oro il titolo di conte di Mercatello a B. Brancaleoni. Il titolo viene poi lasciato al figlio Bartolomeo che da in sposa sua figlia a Federico, il Duca di Montefeltro; grazie al matrimonio Mercatello entra a far parte del Ducato di Urbino. Il titolo di Conte di Mercatello passa quindi a Ottaviano Ubaldini, figura che segna profondamente la Storia del Ducato e che Mercatello sul Metauro ricorda ancora col Palazzo ducale per lui progettato da Francesco di Giorgio Martini.