Antichissima città del popolo degli Umbri, Iguvium fu poi municipio romano, come testimoniano le tante vestigia archeologiche che si raccolgono attorno al Teatro, meraviglia architettonica di età augustea. A partire dal Medioevo l’abitato si contrae verso le pendici del Monte Ingino, dove nasce e si sviluppa la città medioevale a partire dal XII secolo, durante il lungo episcopato del vescovo Ubaldo (+1160).
La ricostruzione interessa tutto il XIII secolo e nel 1338, mentre si edificano i palazzi del potere, il Palazzo dei Consoli e il Palazzo del Podestà, gli amministratori redigono lo Statuto del libero Comune. Il Trecento sarà l’età d’oro di Gubbio che tuttavia a causa di conflitti intestini sceglie, nel 1384, il governo di un signore, il conte Antonio Montefeltro.
Gubbio diviene seconda città dello stato del Montefeltro dando i natali a Federico (1422-1484) che vi fa costruire una reggia, il Palazzo Ducale, gioiello del rinascimento svettante sopra l’abitato e posto dirimpetto alla cattedrale.
Federico, come dichiara, ha Gubbio nel cuore e nell’anima. Proprio nella città di Sant’Ubaldo non solo avrà la gioia di veder nascere il suo unico e tanto atteso figlio maschio ed erede al trono Guidubaldo (1472-1508), ma anche di piangere la morte della seconda moglie Battista (1446-1472), madre dello stesso Guidubaldo.